Возникновение улицы обязано основанию деревни Балашовки, которое в дальнейшем стало частью города.

Улица названа на честь советского лётчика-испытателя, Герой Советского Союза - Валерия Павловича Чкалова.

20 июля 1936 года Чкалов установил рекордный перелёт из СССР в США через Северный полюс, который продолжался 56 часов до посадки на песчаной косе острова Удд. Общая протяжённость рекордного маршрута составила 9375 километров. За перелёт весь экипаж был удостоен звания Героев Советского Союза с вручением ордена Ленина.

18 июня 1937 года Чкалов повторил перелет в США на самолете АНТ-25. Полёт проходил в значительно более сложных условиях, чем предыдущий (отсутствие видимости, обледенение и т. д.), но 20 июня самолёт совершил благополучную посадку в американском городе Ванкувер (штат Вашингтон, США). Протяжённость перелёта составила 8504 километра. За этот перелёт экипаж был награждён орденами Красного Знамени.

Чкалов погиб 15 декабря 1938 года при проведении первого вылета на самолёте И-180 на Центральном аэродроме.

По состоянию на 01.11.1941 улица называлась Черниговская, а на 01.01.1955 - опять Чкалова.^[71]

В 2004 году Банка России была выпущена памятная монета, посвященная подвигу Чкалова.^[17]

Протяженность улицы составляет около 700 метров. Просмотреть список протяженности всех улиц можно здесь.